高曉松第一次的婚姻是在99年，關于他和第一任妻子沈歡的相識，頗具戲劇性：1999年的7月3日晚，駕著自己的車在街上閑逛的高曉松，在對外經貿大學的門口見到了沈歡，一見鐘情。第二天，經過他們倆共同的朋友的介紹，兩個人相識并相戀。又過了三天，高曉松對沈歡說：“我們結婚吧”，沈歡答應下來。兩個人在感情溫度最高的時刻選擇結婚，當時的高曉松，一切都為沈歡著想，那時候，他在拍電影《那時花開》，片子的女主角原本叫“琛子”，高曉松最后改成了“歡子”，而兩人的結婚典禮也是在沈歡的家鄉常州舉行的。不過，因為各種各樣的原因，三年后，這段婚姻結束了。

    如今高曉松已經再婚，常攜漂亮的小嬌妻大秀恩愛。據媒體報道，高曉松的現任妻子是河南人，出生于1988年。07年給高曉松生下女兒的時候才19歲。高曉松和她認識沒多久就結婚了，那時候，她還在美國的一所大學讀書。